Ceste su u Istri počeli graditi Rimljani na smjerovima masovnijih kretanja.

Važna itinerarna cesta bila je Flavijevska cesta (Via Flavia), koja je vodila iz Akvileje preko Trsta i Poreča do Pule te se nastavljala prema Nezakciju i Trsatu (rimske ceste). Od Flavijevske ceste odvajale su se vicinalne ceste prema unutrašnjosti. Nakon propasti Rimskoga Carstva ceste s vremenom propadaju.

U srednjem vijeku bile su vrlo loše, na što je utjecala i dioba Istre na mletačku i austrijsku. Oko 1030. spominje se Slavenska cesta (Via Sclavonica), koje je vodila iz Poreča prema Pazinu. Veliku obnovu cesta za svoje su vladavine napravili Francuzi (1809.-13.). Obnovili su cestu preko Učke, cestu Trst-Pula te ceste iz Kopra preko Oprtlja prema Pazinu, Žminju, Rovinju i Plominu. Austrijanci su nastavili obnovu cesta, pa je Istra oko 1830. imala otprilike takvu cestovnu mrežu kakva je bila i donedavno.

Na razvoj cesta utjecale su pošta i željeznica. Prolaz poštanske kočije bio je uvjet za otvaranje pošta u istarskim gradovima, a za dolazak na željezničku postaju ili stajalište bilo je potrebno izgraditi ceste. Jače su se razvijale na zapadnom nego na istočnom dijelu poluotoka. Istra je tradicionalno bila bolje povezana s Trstom i Kranjskom, jer je Učka bila velika zapreka povezivanju s ostalim hrvatskim krajevima.

Razvoj automobilskoga prometa između dvaju svjetskih ratova uvjetovao je modernizaciju cesta. Za vladavine Italije 1928.-39. obnovljene su i asfaltirane ceste Trst-Pula i Poreč-Pazin. U II. svjetskom ratu ceste su bile jako oštećene, posebno mostovi, a nakon rata su najprije privremeno, a potom i temeljitije obnovljene.

Priključenjem najvećeg dijela Istre Hrvatskoj prioritet je dobio smjer prema Rijeci. Od 1954. do 1956. bila je obnovljena i asfaltirana cesta od Mošćeničke Drage do Labina, čime je konačno uspostavljena i veza od Pule i drugih istarskih mjesta do Rijeke. S 52,8 km / 100 km2 cesta, Istra je nakon rata bila najrazvijenija prometna regija, za 18 km / 100 km2 iznad prosjeka Hrvatske i za 21 km / 100 km2 iznad prosjeka Jugoslavije. Dvadesetak godina poslije, kad se automobilski promet jako povećao, stanje se u Istri neznatno promijenilo. Od ukupno 1.490 km cesta nakon rata suvremeni je kolnik imalo 13,5%, a dvadeset godina poslije 19,3%.

Masovan razvoj automobilizma 1960-ih zahtijevao je poboljšanje cesta, pa se pristupilo modernizaciji i izgradnji, koje još traju. Osim toga Istri su bile potrebne bolje veze s Rijekom i ostalim dijelovima Hrvatske. To je ostvareno izgradnjom cestovnoga tunela Učka i ceste Matulji – Lupoglav (25 km), koji su za promet otvoreni 1981. Time je zapravo započela izgradnja suvremenih cesta u Istri. Produžetak te ceste prema Cerovlju (12,5 km) dovršen je 1988., a do Pazina (11 km) 1998. To je ujedno početak izgradnje Istarskog ipsilona, jer je i krak Kanfanar-Medaki (7km) s vijaduktom Limska draga 1991. pušten u promet (vijadukti). Istarski je ipsilon 1999. produžen do Vodnjana (34 km).

Istra u geografskom smislu na početku XXI. st. ima približno 2.380 km kategoriziranih cesta. Autocestu punoga profila ima 6,4 km kraj Kopra, a u izgradnji je još 15 km na relaciji Kopar-Kozina. Istarski ipsilon ima 92 km izgrađenih cesta, od kojih je na čvorištu Kanfanar 6 km autoceste punoga profila, a ostalo je brza automobilska cesta s jednim voznim trakom. U izgradnji je još 54 km zapadnog kraka. Magistralnih cesta ima 396 km, a glavni su magistralni pravci: Trst-Kopar-Buje-Pula, Pula-Labin-Rijeka, Matulji-Učka-Pazin-Vodnjan, Poreč-Pazin, Črni Kal-Buzet-Lupoglav te Trst-Hrpelje-Kozina-Ilirska Bistrica-Matulji. U Istri je također 821 km regionalnih i županijskih cesta te 1.056 km lokalnih cesta, što ne uključuje seoske ceste. Oko 120 km makadamske su ceste, a sve su ostale asfaltirane.